Salut !
Moi j'ai celui là :
Avec mes rollers en 42 (hardcore evo 2) et des roues en 80, tu peux bricoler pour que ça rentre sans trop dépasser.
Avec mes powerslide marathon en 4*100, quasi impossible de les rentrer.
Avec mes seba CJ, nickel ça rentre dans toutes les positions.
Par contre (un très gros par contre), dès que tu mets un truc dans le sac (par exemple je mets mon casque, un Alk13 de base) c'est la galère infinie pour bien mettre les rollers, ça rentre pas bien en place.
Concernant ta première photo, moi les miens se mettent pas comme ça, ils sont platine contre platine et chausson vers la droite et la gauche, comme sur cette photo :

Concernant ta deuxième photo, c'est surement faisable en théorie, en pratique, je pense pas, et alors, pas rapidement.
Pour info, pour mettre mes rollers dans mon sac seba, il faut clipser 5 attaches rapides (et bien sûr les avoir déclipsées avant...)
En gros, j'ai ce sac, je l'utilise quand je vais sur une compétition, mais dans ma vie de tous les jours (pour aller donner les cours aux gamins ou aller à la gare (je prends le train tous les jours)) je le prends pas.