Salut Biscotte !
Le principal, c'est la motivation. Si tu l'as, c'est tout bon, il n'y a AUCUNE raison (en dehors d'une éventuelle question médicale) pour que tu ne progresse pas. Comme ce qui est déjà écrit, il est important de déterminer ton niveau pour d'une part progresser (ça ne sert à rien de mettre un débutant face à un compétiteur) et d'autre part que tu prenne du plaisir.
Ce qui semble être le premier frein à ta progression est comme tu l'écris toi-même ta peur de tomber. Une des idée générale du patinage est qu'il faut être fluide, donc non crispé. Par exemple au club dans mon groupe en ce moment on travaille le croisé en marche arrière. Et bien tant qu'on est crispé, rien à faire, ça n'avance pas
. Mais quand le prof arrive à nous faire penser à autre chose et à nous "décoincer", c'est magique, ça avance presque tout seul
Si tu as du mal à avancer, tu peux t'entrainer sur un parking (sans voiture bien sur). N'essaie pas d'aller vite, juste te déplacer pied droit, pied gauche, pied droit, pied gauche, ...
Si tu contrôle mal ton équilibre et que tu l’appréhende, ce qui est parfois conseillé est de te mettre debout dans l'herbe (ça va t’empêcher de rouler) et tu commence simplement à essayer de marcher en gardant la cheville bien verticale.
Pour le passage des trottoir, pareil, choisi un trottoir en herbe ou avec des gravillons. Tu te met juste devant à l’arrêt, tu essaie de monter et descendre sans te mettre à rouler. Quand tu y arrive, tu fais la même chose avec un trottoir goudronné. Quand tu y arrive, tu commence à rouler à faible vitesse parallèlement au trottoir, tu met un pied dessus. Quand le premier pied est stable sur le trottoir, tu met l'autre. L'important c'est d'y aller par petite touche de là ou tu te trouve.
Pour la peur de la chute, comme écrit Kéno, c'est essentiel de savoir tomber. D'une part pour ne pas se blesser, et surtout pour se rendre compte qu'on peut tomber et se relever tout de suite sans se faire mal. Tous les champions sont déjà tombés un paquet de fois. C'est un peu inévitable en roller. Mais ce n'est pas forcément grave en soit si tu sait contrôler la chute. Pour commencer, ce que tu peux faire, tu te met debout à l'arrêt avec genouillères/coudières/protèges poignets et tu te laisse tomber sur une genouillère. Tu te laisse aller vers l'avant comme si tu chutais vraiment et tu fini de te réceptionner sur tes protèges poignets. Quand tu y arrive et que ca te t'effraie pas, tu fait la même chose avec une légère vitesse. Quand tu maitrise un peu mieux ton équilibre et tes déplacements, tu peux essayer de rouler en faisant des cercles et tu augmente au fur et à mesure la vitesse en te penchant vers l'intérieur et en gardant la paume de ta main à l'intérieur du virage prête à se poser sur le sol quand tu dérapera (je parle quand même de vitesse modérée hein).
Dans tout ça, le plus important, c'est d'arriver à maitriser ta peur. Les protections sont là pour te protéger. Si tu y va tout en douceur, toujours fléchie sur tes jambes, légèrement penché vers l'avant et main en avant près à amortir la chute, la progression viendra, ne t'inquiètes pas. Va à ton rythme.
Pour ce qui est du club, ce n'est pas une obligation pour faire du roller, mais effectivement le fait d'évoluer dans un groupe et avec des conseils avisés du moniteur est un grand plus. reste à en trouver un qui te convienne.
courage 
PS : un post sur les exercices pour débutants
ici.
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