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Au niveau de la sécurité, est ce le fait de rouler sur des petites routes soit légal.

C'est légal. Ce qui n'a pas forcément une corrélation très forte avec la sécurité.

A rollos, tu es un piéton. Comme piéton, tu es censé utiliser les trottoirs ou accotements "s'ils sont praticables". Comme ils ne le sont pas, tu peux utiliser la chaussée. De "préférence" côté gauche (face à la circulation) sauf si c'est de nature à compromettre ta sécurité (ce que beaucoup d'entre nous estimons, qui préférons rouler dans le sens du traffic).

La "bible": http://pagesperso-orange.fr/pada.c/legi-roll/

C'est le problème d'oser. Je ne vois jamais personne roulant sur la route. Je suis sure qu'au USA et au Canada c'est monnaie courante.